とても助かりました><;, 早速回答有難う御座いました。 ベンゼン1置換体や、2置換体とは、どういったものでしょうか? 6つある水素のうち1つを他の原子(団)に置き換えたものが1置換体。2つ置き換えたら2置換体です。    β位 α位  エステルカルボニル, オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。, w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。  お尋ねの「α-ケトエステルとβ-ケトエステル」の「α-ケト」と「β-ケト」も同じ事です。カルボニルのα位にケトン基がある場合に「α-ケト」が付き,カルボニルのβ位にケトン基がある場合に「β-ケト」が付きます。 (No.38))』,学会出版センター,p.6), 『「HOMOとLUMOだけが反応経路を決めるのは、一体どうしてか」という質問は、過去に私が方々で行った公演で、聴衆からたびたび受けたものでした。いままで述べてきたことは、少なくともその答えの一部にはなっていると思います。しかし、HOMOとLUMOにそれほど厳密にこだわる必要はないのです。置換反応のように軌道の対称性に無関係な一中心の反応においては、HOMOに非常に近接した準位の軌道があれば、当然その軌道をも考慮に入れるべきなのです。』, したがってHOMO-1を議論に加えても(今の場合は)問題ないのである。なお実際の反応割合は熱力学的な安定性も考慮すると、o:m:p=19:80:1くらいになる。o位は立体障害が大きいのだ。, ところで、「クロロベンゼンだとはっきり違いが出たのに、ニトロベンゼンだとどうしてここまで考えなければならないのか」、と思うだろう。これはm位の電子密度が絶対的に高くなっているわけではなく、あくまでopに比べて相対的に高くなっているだけであることが主な理由である(これは電子論的説明である)。, さらに「クロロベンゼンもニトロベンゼンも、置換基が付いている位置での軌道の広がりが大きいが、ここでも反応は起こらないのか」、と思うだろう。この位置をipso位というが、この疑問は正しく、実際ipso位置換はかなり多い。, さて、軌道論抜きで配向性を知ることは出来ないだろうか。これに関しては視覚的に判断する計算結果の表示方法が(FacioとMolekelには)無いので、結果ファイル(.out)の数値を見てみよう。見るのは電子密度解析(population analysis:PA)の結果であり、次の部分がそれに対応している(クロロベンゼンの計算結果(B3LYP/6-31G(d))である)。, これを探すにはファイル内検索(windowsだとctrl+f)をすれば速い。電子密度解析の結果はMulliken電子密度解析(MPA)とLöwdin電子密度解析(LPA)の2種類ある。POP.は原子の周りの電子数、CHARGEは原子の電荷を示す。大抵の場合、左側のMPAの結果で十分だが、MPAは少し数値に不安定性がある。LPAはMPAの問題点をほぼ改善したものである。もちろん電子が特定の原子に属するということの絶対的な定義はない(分子を形成している状態ではどこまでが「1つの原子」か境界が分からない)ので、どちらを用いても基本的に問題はない。以下でLPAを用いるのはなんとなくである。, さて、上記の結果のうち、Löwdin電荷をクロロベンゼンの分子上にプロットしたものは以下のようになる。, これを見れば、電荷の値からop配向性であることが分かる(求電子反応は電子数が多いところで反応する。)。ニトロベンゼンについて同様に行なうと、, p-benzoquinone imine,の場合、Oに比べNの方が電気陰性度は小さくNのほうが不安定となるはずなのになぜ、分子軌道ではNのほうが安定となるのですか?, あなたもジンドゥーで無料ホームページを。 無料新規登録は https://jp.jimdo.com から, Matplotlibで散布図をラスタライズしてpdf/svg形式で高速に表示できるようにする. 一置換ベンゼンの反応性と配向性 ... 強力な電子求引性基であるニトロ基の隣の炭素にマイナスイオンができるo-またはp-置換体で起こる。 m-置換体では - を安定化できないので起こらない。 (3)酸化反応 5.  教えてくださいっっ!!寝れません!!, 原因は分子間水素結合をするか、分子内水素結合(キレーション)をするかです。 問題集に、 しかし、オルト体では分子模型を作って頂くと良く分かるのですが、水酸基とニトロ基はとなりあい、分子内の官能基で水素結合を起こします。この現象をキレーションと呼びます。このためオルト、パラと比べて分子単体でいる確率が高くなります。ゆえに他の二つと比べて沸点が下がります。 お客様の許可なしに外部サービスに投稿することはございませんのでご安心ください。, 化学 C9H10Oはベンゼンの二置換体で、ベンゼンの水素原子1個を臭素原子に置き換えると、2種類の化. なお補足ですが、確かパラ体では沸点がなかったのではないでしょうか?その前に分解してしまうはずです。, α-ケトエステルとβ-ケトエステルとは何かよくわかりません。C=Oの隣の炭素についている水素がα位の水素ということはわかったのですが、二つの違いがわかりません。自分が持っている参考書だけでは解決できなかったのでわかる方、お願いします。, > C=Oの隣の炭素についている水素がα位の水素ということはわかった 「何種」としてどのような異性体があるのかが分からなくて。。。, 滴定を行う時にメスシリンダーで作った二次標準溶液を使っても結果の精度に影響しない理由を詳しく教えてく, ニトロフェノールのオルト体とパラ体では沸点が相当違いますよねぇ・・・。ニトロ基の場所の違いがどうして沸点の差に結びつくんでしょう?沸騰するっていうのは蒸気圧=外圧になるってことですよねぇ。となると、パラ体の溶液のほうが外圧が高くなるってことでしょうか?それとも蒸気圧が低くなるのでしょうか?でも、なんでニトロ基の場所が違うだけで、そんなことが起こるノー--? 【α-ケトエステル】    ↑  ↑   ↑ 習い立てで色々他の異性体を考えていました。。。 この現象で同様に溶解度の説明も出来ます。溶解するためには、水和する必要があるわけですが、先の理由によりオルト体では水酸基が水和できない状態になっています。従って溶解度が下がります。パラとメタの差については電子の吸引で説明できます。パラの方がより酸性に傾くわけです。    ↑  ↑  R-CO-CH2-COOR’ 何種とはどのように答えればよいのでしょうか・・・?, そういうことだったんですねx_X; 「ベンゼン環に同じ置換基3個が結合した異性体は何種か」との問題がありました。  との事ですが,何故そうなのかはお解りでしょうか。これは,カルボニルの隣をα位,その隣をβ位,以後順にγ位,δ位,・・・と呼ぶからです。 ということです。 いつもお世話になっています。  R-CO-COOR’    α位 エステルカルボニル ベンゼンの誘導体 5.1 官能基を1個導入したもの ベンゼンに官能基を1個だけ導入した化合物を一置換ベンゼンと呼び,以 下のようなものがある.これらは医薬品や医療材料を合成する際の出発材料 となっている. oh so3h no2 nh2 ch3 cooh nhcoch3 分子静電ポテンシャル(Molecular Electrostatic Potential:MEP)マップを見てみよう。, MEPマップの見方を説明する。赤色ほど静電ポテンシャルが小さい、すなわち電子が多く、逆に、青色ほど静電ポテンシャルが大きい、すなわち電子が少ない。, ベンゼンとニトロベンゼンのMEPマップを比較すると、ニトロベンゼンの芳香環は電子不足(薄青)であり、求電子反応に対して不活性化することが分かる。次にベンゼンとクロロベンゼンのMEPマップだが、これもまた求電子反応に対して不活性化していることが分かる。, この図から配向性は判断できるだろうか。じっくりと見ても分かるはずがなく、違いは見えない。よって別の手段を考えねばならない。, ここでフロンティア軌道を考えよう。配向性は求電子反応に関わるので、HOMOを考えてやればよい。等電子密度表面の値を0.0900とすると、クロロベンゼン、ニトロベンゼンのHOMOは, となる。ベンゼンは対称性からどこが何位か区別できないのであまり結果を気にしなくてもよい。またこれよりクロロベンゼンがop配向性を示すのはすぐに理解できる。, しかしニトロベンゼンはomが同じではないか?これを解決するためにHOMOから一つ下の軌道(HOMO-1)を考えよう。ニトロベンゼンのHOMO-1は, となる。HOMO-1においてmの方がoよりも軌道の広がりが大きいので、全体としてmでの軌道の広がりが最も大きくなるということだ。したがって、ニトロベンゼンがm配向性を持つことが分かる。, 「HOMO-1を持ち出すのはフロンティア軌道論から反するのではないか」、と思うかもしれないが、このような議論が出来たのはHOMOとHOMO-1のエネルギー差が0.0044hartreeと、かなり小さいことが主な理由である。以上の議論に関連したことを、福井謙一博士がノーベル賞受賞講演において次のように述べておられた。(日本化学会編,1983,『福井謙一とフロンティア軌道理論 (化学総説

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